Die ruhige See vor den Küsten von Fort Myers eignet sich hervorragend zum Segeln, für Profis wie auch für Anfänger. Die weltberühmte Steve and Doris Colgate’s Offshore Sailing School bietet einen beliebten dreitägigen Segelkurs an. Hier haben schon über 100.000 Kursteilnehmer gelernt, wie man den Wind in den Segeln fangen und übers Wasser gleiten kann. Auch auf Captiva Island im South Sea Resort kann man ideal Segeln. Dort gibt es vor allem exzellente Boote.